רוברטה החלה לחשוב על משחק שישלב תמונה במקום תיאור המצב במילים ושורת טקסט כדי שהשחקן יתן הוראות לדמות במשחק. רעיון זה היה חדשני מאוד באותה תקופה. רוברטה יצרה עלילה למשחק ולקח לקן (בעלה של רוברטה) לתרגם את הרעיון והעלילה מכתב יד לשפת מחשב כחודש. כך נוצר המשחק הגראפי/טקסטואלי "הבית המסתורי" ("Mystery House") ששילב תמונה ב-4 צבעים ושורת טקסט, היה זה חדשני ולראשונה על מסך המחשב נראתה תמונה בז'אנר ההרפתקאה. המשחק השני של הזוג וויליאמס נקרא "המכשף והנסיך" ("The Wizard and the Princess") משחק זה שונה מהמשחק הראשון בכך שהיה בצבע ורק המסכים הטובים ביותר של אותה תקופה הצליחו להריץ את המשחק. ההפצה של המשחק "המכשף והנסיך" נעשתה על ידי הזוג וויליאמס בלבד. ייצור המחשב האישי באותה תקופה היה בחיתוליו ולכן ההפצה הייתה ללקוחות יחידים ולחנויות קטנות של חובבי מחשבים. הביקוש למשחק החל לעלות בעיקר בזכות הפופולריות של המחשב "Apple 2". בתוך שנה פתחו הזוג וויליאמס את העסק מחוץ לבית ואימצו את השם "סיירה און-ליין" ("Sierra On-Line"). ובסוף שנת 1981 מכר המשחק "המכשף והנסיך" כ-60,000 עותקים.

כיום קיימת קבוצה של חובבי משחקי סיירה הידועה בשם AGD Interactive והיא משחזרת את משחקיה של סיירה משנות ה-80 עד שנות ה-90 בעיקר מבחינה גרפית.

קבוצה נוספת היא Hero6 שהוקמה בגלל ההודעה לביטול סדרת מסע לתהילה (Quest For Glory). והיא ידועה כקבוצת המעריצים הראשונה של סיירה.

בשנות ה-90 סבלו רבים מהמשחקים שפיתחה סיירה מ"באגים", אם ברצונו של שחקן להסיר משחק, היה המשחק במקרים מסוימים מסיר קבצים שהיו חשובים לשם פעילותו התקנית של תוכנת החלונות (Windows).